「インターネットに繋がらない」 – 初級編では直接、インターネットに接続されている環境での処理の流れを見てもらいました。今度は別のバリエーションとして、直接はインターネットに接続されておらず、Proxyを経由してインターネット上のWebサイトを閲覧するようなケースを考えてみます。

一般家庭でProxyを利用しているようなケースは極稀でしょうけれども、企業では様々な理由からProxyを利用しないとWebサイトの閲覧ができないように構成していることもあります。特にセキュリティに気を使っている企業ではProxyの利用は当たり前です。あとは、サイトを閲覧する際に実IPを隠すためにあえてProxyを利用するようなケースもあるかとは思いますが今回はそのあたりに関しては扱いません。例の如く別エントリにて解説予定です…。

Proxy接続の場合には通常の直接インターネットへ接続(Webサイトの閲覧)をする場合と比較すると以下のようなプロセスの違いがあります。

直接	Proxy経由
1．PCが起動する 2．有線または無線にてEthernetに接続する 3．固定またはDHCPにてTCP/IPの設定がなされる 4．ブラウザにてURLが指定される	1．PCが起動する 2．有線または無線にてEthernetに接続する 3．固定またはDHCPにてTCP/IPの設定がなされる 4．ブラウザにてURLが指定される
5．DNSにホスト名に対応するIPアドレスを問い合わせ、回答を得る
6．該当のWeb Serverに接続する 7．Web Serverからコンテンツを得る 8．ブラウザにコンテンツを表示する	5．Proxyサーバーに接続する 6．Proxyサーバーからコンテンツを得る 7．ブラウザにコンテンツを表示する

大きな違いは以下の2点です。

• DNSを使用した”名前解決”を実行しない(必要ない)
• 接続するのは常にProxyサーバー

Proxyサーバーを利用する場合には、Proxyサーバーに実際のコンテンツの取得をお願いする形になります。つまりProxyサーバーは「直接」の場合の5,6,7の動作を行い、その結果をPCに渡してくれるわけです。

トラブルシュートの方法

トラブルシュートとしては、Proxyサーバーの設定およびProxyサーバーへの接続があります。

Internet Explorerの場合には「ツール」→「インターネットオプション」→「接続」タブ→「LANの設定」からProxyの設定を行います。

Proxyへの接続がきちんとできているかを確かめるには、「telnet Proxyサーバー ポート番号」を実行するとよいでしょう。コマンドを実行して、画面が真っ暗になれば接続できています。

「ローカルアドレスにはプロキシサーバーを使用しない」の意味

Proxy環境の場合によく問題になるのは「ローカルアドレス」という言葉の意味です。普通に「ローカルアドレス」と聞くと同一セグメントのIPアドレスなり、プライベートアドレスなりといったものを連想すると思いますが、これはそういう意味ではなくて「名前に.(ドット)が含まれていないもの」という意味になっています。通常WindowsネットワークではPC名のみで近くのサーバーへの接続(名前解決)ができるため、このような判断基準になっているのだろうと思います。

具体例をあげましょう。Proxyサーバーを利用し、かつ「ローカルアドレスにはプロキシサーバーを使用しない」のチェックが入っているとします。

1. pcname(ホスト名)
2. pcname.test.local(FQDN)
3. 192.168.1.1

上記の3つが全く同じホストを指している場合、1はホストに対して直接のアクセス、2と3はProxyサーバー経由のアクセスということになります。単純に.(ドット)が含まれているかどうかが判断基準です。

よく2や3の場合でも同じサブネットなんだからProxyサーバー経由ではなく直接接続してくれると勘違いしてしまうケースがあるので、きをつけてください。

2や3の入力方法でも直接接続させたい場合には除外設定を行えばよいです。

そもそもProxy接続をしなければいけないことをどのように知るのか

Proxy接続が必要な環境であること自体を知る、あるいは直接接続はできないと判断するにはどうすればいいでしょうか。これはDNSの確認とHTTPポートでの接続の可否で判断できます。

外部のホスト名の名前解決ができるか

まず、DNSに関して。DHCPなり固定IPなりできちんとしたDNSを割り振られていることを前提とします。この状態でnslookupにて外部ホストの名前解決ができるかどうかを確認します。

上記のように名前解決ができるようであれば、自らWebサイトへの接続が試行できるので、Proxyは必要ない環境の可能性が高いです。逆にここで名前解決ができないようであればProxyが必須の環境であるということがわかります。あるいは完全にインターネット上のホストへのアクセスができないか、です。

外部のホストに接続できるか

名前解決ができる環境であれば直接Webサイトへの試行を行うことができます。Webサーバーへの接続はtelnetでHTTPポートへの接続で試すことができます。

名前解決ができても外部ホストに接続できない場合や逆に名前解決ができなくても外部ホストに接続ができる場合などもあり得ます。ですが基本的には両方うまくいかなければProxy接続が必要な環境だ、ということがいえます。

Proxyの設定に関する注意点

ちなみにWindows上のアプリケーションの場合にはインターネットアクセスの際にIEのProxyの設定を参照するものも結構あるので注意が必要です。特に規定のブラウザをIE以外のブラウザに変更しているときには注意が必要です。IEのProxy設定にも設定を入れておきましょう。

また、サービスで動作しているプロセスがProxy設定を必要とするケースがあります。この場合には該当アカウントのプロファイル上でIEのProxy設定を行う必要があるものもあるので注意が必要です。

さらに、IEのProxyを見ないでWinHTTPの設定を見るアプリケーションもあります。さらにはIEでアクセスするくせにWinHTTPの設定を見るようなものも存在していますので(Microsoft Update等)、proxycfgコマンドでの設定が必要なケースもあります。このあたりには注意が必要です。

参考：How the Windows Update client determines which proxy server to use to connect to the Windows Update Web site